Sinteza, karakterizacija i konformacijska analiza novih derivata aromatskih trinitrozo i azo spojeva

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis, characterization and conformational analysis of new derivatives of aromatic trinitroso and azo compounds
• Autor: Mateja Pisačić
• Mentor: Ivana Biljan (mentor)
• Mentor: Ivan Kodrin (mentor)
• Član povjerenstva: Ivana Biljan (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivan Kodrin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marijana Đaković (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Snežana Miljanić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-09-19, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu ovog rada provedena je sinteza, karakterizacija i konformacijska analiza novih derivata
aromatskih trinitrozo i azo spojeva. Aromatski trinitrozo spoj pripravljen je reakcijom redukcije iz
odgovarajućeg trinitro spoja te su IR spektroskopijom proučene fototermičke reakcije polimernog
oblika u čvrstom stanju pri kriogenim uvjetima. Kinetika polimerizacije monomernog oblika trinitrozo
spoja u čvrstom stanju, pripravljenog kriogenom fotodisocijacijom polimera, praćena je vremenski
razlučenom IR spektroskopijom. Aromatski azo spojevi priređeni su Millsovom reakcijom između
aromatskog trinitrozo spoja i aromatskih diamino spojeva te aromatskog triamino spoja i aromatskih
dinitrozo spojeva. Pripravljeni spojevi karakterizirani su IR spektroskopijom te difrakcijom
rentgenskih zraka na praškastom uzorku.
Dobiveni produkti proučavani su metodama računalne kemije. Na modelnim spojevima s
azodioksidnom i azo vezom odabrane su molekularno i kvantno-mehaničke metode koje dobro
reproduciraju njihove eksperimentalno određene geometrije. Provedena je pretraga konformacijskog
prostora pretpostavljenih modela novosintetiziranih spojeva kojom su analizirane njihove optimizirane
geometrije. Dane su smjernice za daljnji dizajn sličnih spojeva.

Sažetak (engleski)

Synthesis, characterization and conformational analysis of new derivatives of aromatic trinitroso and
azo compounds was performed. Aromatic trinitroso compound was prepared by reduction of trinitro
derivative, and solid-state cryogenic photothermal reactions of polymeric form were studied by IR
spectroscopy. Kinetics of solid-state polymerization of monomeric trinitroso compound, produced by
cryogenic photodissociation of polymer, was monitored by time-resolved IR spectroscopy. Aromatic
azo compounds were synthesized by Mills reaction between aromatic trinitroso compound and
aromatic diamino derivatives, and aromatic triamino compound and aromatic dinitroso derivatives.
Compounds were characterized by IR spectroscopy and powder X-ray diffraction.
The products were investigated by computational chemistry methods. Models with azodioxide
and azo bonds were used to find molecular and quantum-mechanical methods enabling reproduction
of the experimentally determined geometries. Conformational space search of the assumed models of
new compounds was performed and the obtained geometries were analyzed. Guidelines for future
design of similar compounds were provided.

• Ključne riječi: aromatski azo spojevi; aromatski C-nitrozo spojevi; čvrsto stanje; fototermičke reakcije; kinetika; konformacijska analiza
• Ključne riječi (engleski): aromatic azo compounds; aromatic C-nitroso compounds; conformational analysis; kinetics; photothermal reactions; solid state
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:616454
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2018-09-19
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-09-21 09:03:59