Totalna sinteza strihnina

završni rad

• Autor: Aleksandar Mandić
• Mentor: Vesna Petrović-Peroković (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-30, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Sintetski organski kemičari imaju moć repliciranja struktura širokog spektra spojeva
prirodnog podrijetla u laboratoriju. Vođeni pravilima organske kemije i kemije općenito,
primjenjuju razvijene sintetske strategije za dizajn i sintezu ciljnih molekula te se koriste
općepoznatim analitičkim alatima i tehnikama za izolaciju te identifikaciju istih. Prirodni
spojevi imaju izrazito kompleksne i inovativne strukture koje uključuju i do nekoliko kiralnih
središta, a većina ih posjeduje karakteristična farmakološka svojstva.
Strihnin, monoterpenski heptaciklički indolinski alkaloid, prvi je puta izoliran (Pelletier i
Caventou) u čistom obliku kao otrov, iz kore i sjemena istočnoindijskog strihninovca
(Strychnos nux-vomica) i sjemenki strihninovca sv. Ignacija (Strychnos ignatii) davne 1818.
godine. Dugogodišnje opsežne analize kemijskih i fizikalnih svojstava strihnina kao i klasične
metode sintetske razgradnje strihnina na manje, već poznate fragmente (tzv. klasična ili
degradacijska istraživanja) koje su provodili Robinson, Leuchs i Woodward kulminirali su
1948. godine potvrdom strukture strihnina upotrebom UV spektroskopije (Woodward i
Brehm).
Totalna sinteza podvrsta je organske sinteze koja podrazumijeva kemijsku sintezu ciljne
molekule (CM) iz relativno jednostavnih i jeftinih početnih reagenasa. Danas je u literaturi
poznato devetnaest totalnih sinteza alkaloida strihnina. U ovome radu opisano je nekoliko
odabranih totalnih sinteza strihnina (kronološkim redoslijedom) kao i njihove retrosintetske
analize. Odabrane totalne sinteze ističu se po: povijesnoj važnosti (Woodward),
enantioselektivnosti postupka (Woodward, Magnus, Overman, Kuehne i MacMillan), prinosu
(Rawal i MacMillan), karakterističnim kemijskim transformacijama (MacMillanov
organokatalitički ciklus i Overmanova enantioselektivna enzimska hidroliza) te po
minimalnom broju koraka korištenih u sintezi (Vanderwal).

• Ključne riječi: alkaloidi; strihnin
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:071845
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-11-30 13:48:07